Le carriere di alcuni musicisti sono facilmente incasellabili, non è così per Bob Sheppard. Per più di quattro decenni, il polistrumentista (candidato ai Grammy 4 volte) ha suonato in innumerevoli sessioni con un numero sbalorditivo di giganti del jazz, tra cui Chick Corea, Freddie Hubbard, Michael e Randy Brecker, Mike Stern, Chris Botti, Bob Mintzer, Herbie Hancock, Kurt Elling, Dianne Reeves, Kenny Barron, Peter Erskine, Horace Silver, Nat Adderley, Burt Bacharach, Scott Henderson, John Patitucci, Lyle Mays, Dave Weckl, Lee Ritenour, Manhattan Transfer, Steps Ahead, Tony Bennett e con star del mondo pop, rock e R&B, tra cui Leonard Cohen, Joni Mitchell, Steely Dan, James Taylor, Stevie Wonder, Queen Latifah, Ray Charles, Robbie Williams, Elvis Costello, Natalie Cole, Randy Newman, Rickie Lee Jones, Boz Scaggs, Michael Bolton, Michael Bublé, Rod Stewart, Neil Young. Inoltre, Bob è protagonista in centinaia di colonne sonore di film, alcuni dei quali: Quei bravi ragazzi, Forrest Gump, Jerry Maguire, Via da Las Vegas, Nixon, First Wives Club e nelle colonne sonore televisive di Seinfeld, Chicago Hope, Late Night with David Letterman, Cheers e North Exposure. Bob Sheppard è docente presso la facoltà USC Thornton School of Music.